diethyl 2-(octylamino)ethylphosphonate | 1073193-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(octylamino)ethylphosphonate
• 英文别名: N-(2-diethoxyphosphorylethyl)octan-1-amine
• CAS: 1073193-23-3
• 化学式: C₁₄H₃₂NO₃P
• 分子量: 293.387
• InChiKey: JPEFSESZHNOMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(octylamino)ethylphosphonate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1095.75h， 生成 ethyl 2-(octylammonio)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diethyl vinylphosphonate with octyl- and dodecylamines

  摘要：

  Diethyl vinylphosphonate reacted with octyl- and dodecylamines to give the corresponding addition products which underwent dealkylation via elimination of ethylene molecule with formation of crystalline zwitterionic ethyl 2-(alkylammonio)ethylphoshonates.

  DOI：

  10.1134/s1070428014040046
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 乙烯基磷酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到diethyl 2-(octylamino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过水中的aza-Michael反应有效合成外消旋β-氨基膦酸酯

  摘要：

  与用于这样的氮杂-迈克尔反应的已知方法相比，作为溶剂的水显着促进了向乙烯基膦酸二乙酯中添加各种胺，从而在没有任何催化剂的情况下产生β-氨基膦酸盐。在短的反应时间内以定量产率和高纯度获得产物。使用2：1的反应物比率（乙烯基膦酸酯/胺）导致伯胺的双重磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.015

文献信息

• <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-(phosphonoethyl) substituted (meth)acrylamides – new adhesive monomers for self-etching self-priming one part dental adhesive
  作者：Joachim E Klee、Uwe Lehmann

  DOI：10.3762/bjoc.5.72

  日期：——

  Novel N-alkyl-N-(phosphonoethyl) substituted mono-, bis- and tris(meth)acrylamides 3 were synthesized by two different three-step reactions and characterized by IR, ¹H NMR and ¹³C NMR spectroscopy as well as refractive index and viscosity. The phosphonoethyl substituted (meth)acrylamide monomers show improved hydrolytic stability compared to carboxylic esters. The highest stability was found for the phosphonoethyl substituted acrylamide monomers. Acrylamides have a larger polymerization enthalpy ranging from −50 to −70 kJ·mol⁻¹ per double bond compared to methacrylamides which show −8.57 to −25.1 kJ·mol⁻¹ per double bond. Depending on their structure (meth)acrylamides 3 exhibit an adhesion to enamel and dentin up to 19.5 MPa. The monomer 3c shows the highest adhesion values to both substrates, namely 15.3 ± 3.4 MPa to enamel and 18.5 ± 2.3 MPa to dentin.

  通过两种不同的三步反应合成了新型N-烷基-N-(磷酸乙基)取代的单、双和三(meth)丙烯酰胺3，并通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱、折射率和粘度进行了表征。与羧酸酯相比，磷酸乙基取代的(meth)丙烯酰胺单体显示出改善的水解稳定性。磷酸乙基取代的丙烯酰胺单体具有最高的稳定性。丙烯酰胺的聚合焓范围较大，从-50到-70 kJ·mol-1每个双键，而甲基丙烯酰胺的聚合焓范围为-8.57到-25.1 kJ·mol-1每个双键。根据它们的结构，(meth)丙烯酰胺3对牙釉质和牙本质具有高达19.5 MPa的粘附力。单体3c对两种基质的粘附值最高，分别为15.3 ± 3.4 MPa对牙釉质和18.5 ± 2.3 MPa对牙本质。
• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。