2-[5-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)pent-1-yn-1-yl]-9H-thioxanthen-9-one | 777864-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-[5-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)pent-1-yn-1-yl]-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2-[5-Hydroxy-4-(2-nitrophenyl)pent-1-ynyl]thioxanthen-9-one
• CAS: 777864-68-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 415.469
• InChiKey: WMYMQZIMXSYIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)pent-1-yn-1-yl]-9H-thioxanthen-9-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-yn-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[5-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)pent-1-yn-1-yl]-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067