heptakis(2,3-di-O-pentyl)-β-cyclodextrin | 133337-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3-di-O-pentyl)-β-cyclodextrin
• CAS: 133337-57-2
• 化学式: C₁₁₂H₂₁₀O₃₅
• 分子量: 2116.88
• InChiKey: ZIKANDJMNSKIOI-RBXLYOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.77
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  77.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-pentyl)-β-cyclodextrin 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性过（2,3-二-O-烷基）-α-和β-环糊精与六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精的合成及单层行为在空气-水界面

  摘要：

  两亲性全（2,3-二-O-烷基）-α-和β-环糊精与六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精的合成提出了在水表面的单层行为。长烷基链是由一个处理该全（6-引入ö -叔与二甲基甲酰胺的合适的烷基碘在氢化钠的存在下衍生物甲基硅烷基）。通过标准的去甲硅烷基化步骤，接着进行碘化反应，得到了每（6-脱氧-6-碘）类似物。在后面的反应步骤中，通过在二甲基甲酰胺中用苯硫醇盐离子对碘进行亲核取代来引入含硫基团。六（6-脱氧-6 -S-苄基-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精被转化为极其有趣的六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精。表面压力-平均分子面积（π - A）等温线表明，合成的两亲环糊精衍生物能够在空气-水界面形成稳定的单分子层。等温线的形状对于固体状单层是典型的，除了六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）环麦芽六糖形成了更多的液体单层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01628-2
• 作为产物：
  描述：

  heptakis<6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-di-O-pentyl>-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 heptakis(2,3-di-O-pentyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  两性过（2,3-二-O-烷基）-α-和β-环糊精与六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精的合成及单层行为在空气-水界面

  摘要：

  两亲性全（2,3-二-O-烷基）-α-和β-环糊精与六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精的合成提出了在水表面的单层行为。长烷基链是由一个处理该全（6-引入ö -叔与二甲基甲酰胺的合适的烷基碘在氢化钠的存在下衍生物甲基硅烷基）。通过标准的去甲硅烷基化步骤，接着进行碘化反应，得到了每（6-脱氧-6-碘）类似物。在后面的反应步骤中，通过在二甲基甲酰胺中用苯硫醇盐离子对碘进行亲核取代来引入含硫基团。六（6-脱氧-6 -S-苄基-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精被转化为极其有趣的六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）-α-环糊精。表面压力-平均分子面积（π - A）等温线表明，合成的两亲环糊精衍生物能够在空气-水界面形成稳定的单分子层。等温线的形状对于固体状单层是典型的，除了六（6-脱氧-6-硫代-2,3-二-O-戊基）环麦芽六糖形成了更多的液体单层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01628-2

文献信息

• Novel cyclodextrin-oligosiloxane copolymers for use as stationary phases to separate enantiomers in open tubular column supercritical fluid chromatography
  作者：Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw、Bryant E. Rossiter、Shawn L. Reese、Patrik Petersson、Karin E. Markides、Milton L. Lee

  DOI：10.1021/jo00061a035

  日期：1993.4

  Five novel beta- (or alpha-) cyclodextrin- hexasiloxane copolymers have been prepared by a seven- (or nine-) step process. A key step was the reaction of partially alkylated beta- (or alpha-) cyclodextrin (8, 9, or 10) with p,p'-methylenebis(benzenesulfonyl chloride) to form a bissulfonate ester on the smaller rim of cyclodextrin. These bissulfonates were reacted with sodium p-(allyloxy)phenoxide followed by alkylation to form the peralkylated bis(allyloxyphenyl) beta- (or alpha-) cyclodextrins 17-20. Beta-Cyclodextrin bissulfonate ester 11 was also reacted with sodium azide followed by methylation, reduction, and acylation to form permethylated N,N'-bis[(allyloxy)benzoyl]-6A,6C-diamino-6A,6C-dideoxy-beta-cyclodextrin (24). The bisalkenes were copolymerized with dodecamethylhexasiloxane by the hydrosilylation process to give the cyclodextrin-containing copolymers. The copolymeric phases provided excellent enantiomeric separation of a variety of chiral solutes in open tubular column supercritical fluid chromatography (SFC).