Ethyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 1007117-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1007117-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: VKULHPHFYKPPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Ethyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以82%的产率得到1,2-di-tert-butyl 3-ethyl 5-(3-nitrophenyl)-5H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1,2,4-triazolines via PPh3-triggered reaction of azodicarboxylate with 2-azidoacrylates

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazolines by triphenylphosphine-triggered reaction of dialkyl azodicarboxylate with 2-azidoacrylates is described. The cascade reaction procedure is general and efficient. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.043
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Facile, eco-friendly, catalyst-free synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles
  作者：Wanwan Yu、Wenteng Chen、Shen Liu、Jiaan Shao、Zhanying Shao、Haili Lin、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.041

  日期：2013.2

  Simple and eco-friendly synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles from vinyl azides and α-cyano derivatives has been accomplished with a good to excellent yield. The reaction was performed in ethanol/water co-solvent system without catalyst and the workup was facile. A plausible mechanism has been proposed.

  从乙烯基叠氮化物和α-氰基衍生物简单，环保地合成了多官能化的2-氨基吡咯，收率良好至极佳。该反应在没有催化剂的乙醇/水共溶剂体系中进行，并且后处理很容易。已经提出了一种合理的机制。
• Synthesis of pyrazoles from 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides
  作者：Yao Li、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.147

  日期：2011.8

  A regioselective synthesis of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles is established between 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides in the presence of triethylamine. The yields are moderate (43–73%) and a possible mechanism for this transformation is postulated.

  在三乙胺存在下，在2-叠氮丙烯酸酯和酰氯之间建立了1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。产量中等（43-73％），并且推测了这种转化的可能机制。
• Manganese(II)-Mediated Domino Annulation Reaction of Vinyl Azides and 4-Hydroxycoumarin: A Stereoselective Synthesis of Spirobenzofuranone-lactams
  作者：Shanshan Guo、Binhui Chen、Donghong Zhao、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600423

  日期：2016.10.6

  A manganese(II) acetate‐catalyzed domino reaction of vinyl azides and 4‐hydroxycoumarin has been developed for the synthesis of polyfunctionalized spirofuranone‐lactams. A wide range of vinyl azides are capable of providing the desired spirofuranone‐lactams in good to excellent yields. The reaction was achieved via thermal decomposition of vinyl azides to 2H‐azirines, followed by an intramolecular

  已开发出锰（II）乙酸锰催化的叠氮化物和4-羟基香豆素的多米诺反应，用于合成多官能化的螺呋喃酮-内酰胺。各种各样的乙烯基叠氮化物能够以优异的产率提供所需的螺呋喃酮-内酰胺。该反应是通过将乙烯基叠氮化物热分解为2 H-叠氮基，然后进行分子内亲核攻击和立体选择性环化而实现的。温和的反应条件和简便的操作使该反应对于合成螺呋喃酮-内酰胺具有优势。