phenyl-spiro[3.5]non-5-yl-methanone | 1188284-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-spiro[3.5]non-5-yl-methanone
• 英文别名: Phenyl(spiro[3.5]nonan-9-yl)methanone；phenyl(spiro[3.5]nonan-9-yl)methanone
• CAS: 1188284-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: QYHJCNCJCSTYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-phenyl-hex-5-ynyl)-cyclobutanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到phenyl-spiro[3.5]non-5-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations
  作者：Tienan Jin、Masafumi Himuro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200901771

  日期：2009.7.27

  acid (TfOH) catalyzed cyclization of alkynyl‐substituted cyclic tertiary alcohols 1 under mild conditions with good control of ring size (see scheme). The method was extended to the synthesis of bridged bicyclic ketones with high stereoselectivity.

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。