2-ethynyl-bicyclohexyl-1'-en-2-ol | 22427-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-bicyclohexyl-1'-en-2-ol
• 英文别名: rac.-1-Hydroxy-1-ethinyl-2-(cyclohexenyl-(1)-)-cyclohexan；(+/-)-2-(1-cyclohexen-1-yl)-1-ethynyl-cyclohexanol；2-(Cyclohexen-1-yl)-1-ethynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 22427-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: INTBODFZCXEANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-bicyclohexyl-1'-en-2-ol 在 三苯基膦氯金 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-羟基-1,5-炔烃的苯环合成：取代四氢萘及相关化合物的有效合成

  摘要：

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.084

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Stereocontrolled synthesis of carbocycles via four successive pericyclic reactions
  作者：Roxanne Clément、Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1039/b803898h

  日期：——

  Herein, we report a highly diastereoselective construction of fused carbocycles using four successive pericyclic reactions.

  在本文中，我们报告了使用四个连续的周环反应对融合碳环化合物进行非对映选择性的高度构建。