3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitolyl-sn-glycerol | 145454-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitolyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1,2-di-O-palmitolyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 145454-87-1
• 化学式: C₆₉H₁₀₁NO₁₂
• 分子量: 1136.56
• InChiKey: RXAGJHYMZWOMDC-CFTMLCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.03
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitolyl-sn-glycerol 在 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.2%的产率得到3-O-<2-O-(p-aminobenzyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glyucerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.52h， 生成 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitolyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643