3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol | 145454-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol；(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 145454-86-0
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₁₀
• 分子量: 659.733
• InChiKey: ZVLQEUJTSUTGJM-GRIFUJIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(S)-2-(1-iodo-ethyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-5-(4-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643