(6S,12bR)-12-benzyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 882697-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,12bR)-12-benzyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 882697-83-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: ISSLDFZURMMISS-RBJSKKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,12bR)-12-benzyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one 、 2-lithio-1,3-dithiane 以52%的产率得到(2S,6S,12bR)-12-benzyl-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪模板的互补立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.081
• 作为产物：
  描述：

  (6S,12bR)-12-Benzyl-6-benzyloxymethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 苯基溴化硒 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到(6S,12bR)-12-benzyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪模板的互补立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.081

文献信息

• Complementary stereoselective conjugate addition reactions on indolo[2,3-a]quinolizine templates
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Christopher I. Thomas、Jason Witherington、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.081

  日期：2006.3

  We report a new and highly stereoselective approach for the construction of a range of functionalized indolo[2,3-a]quinolizine targets from a readily available, nonracemic chiral template. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure.

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。