methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl fluoride)uronate | 107952-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl fluoride)uronate
• CAS: 107952-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₉
• 分子量: 336.271
• InChiKey: NPDOQHRDULJWTJ-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl fluoride)uronate 在 palladium on activated charcoal 、 四氟化钛 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O--α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 在 高氯酸 、 氢溴酸 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl fluoride)uronate
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰化碳水化合物在三氟化苯中的位点选择性光溴化

  摘要：

  Ferrier 光溴化可以直接合成有价值的 5- C-溴糖，但其局限性限制了其更广泛的应用。该反应通常在用广谱、低能效热灯照射回流加热的CCl 4中进行。在此，我们证明，在配有紫色发光二极管 (LED) 的紧凑型光反应器内，使用 PhCF 3作为 CCl 4的安全且环保的替代品，反应在温和温度 (≤ 40 °C) 下快速​​有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01898

文献信息

• Reactions with and in anhydrous hydrogen fluoride systems. Part 8. Triethylamine trishydrofluoride — a convenient reagent for the stereoselective synthesis of glycosyl fluorides
  作者：Ralf Miethchen、Gundula Kolp

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82194-6

  日期：1993.1

  Stereoselective fluorinations are effected by bromine—fluorine exchange at glycosyl bromides of the D- and L-series using triethylamine trishydrofluoride. Pyranosyl fluorides of D-xylose, L-arabinose, D-glucose, D-mannose and L-rhamnose derivatives, as well as of D-galacturonic acid esters, have been prepared. The influence of neighbouring groups in the 2-position is considered.

  立体选择性氟化是通过使用三乙胺三氢氟化物在D系列和L系列的糖基溴上进行溴-氟交换来实现的。已经制备了D-木糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和L-鼠李糖衍生物以及D-半乳糖醛酸酯的吡喃磺酰氟。考虑在2位上相邻基团的影响。