N4-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N2-<2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>asparagin-benzylester-chlorid | 86088-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N2-<2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>asparagin-benzylester-chlorid
• 英文别名: N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-<2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>asparagin-benzylester-chlorid；N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-[2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl]asparagin-benzylester-chlorid
• CAS: 86088-21-3
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₁₃P*Cl
• 分子量: 920.35
• InChiKey: VWOKCGKYJSBJES-VIYFYBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  210.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N2-<2-(triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>asparagin-benzylester-chlorid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 二乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-<2-(Triphenylphophonio)ethoxycarbonyl>seryl-N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)asparagin-benzylester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 、 N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>asparaginsaeure-1-benzylester-chlorid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.5%的产率得到2-Acetamido-N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosylamin
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302