benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 161545-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 161545-31-9
• 化学式: C₅₄H₅₉Cl₃N₂O₁₁
• 分子量: 1018.43
• InChiKey: GNCKHEXEOFKLRW-OMQMQTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5