(R)-5-Methyl-3-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 299915-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-Methyl-3-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 299915-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: AXQIGMLPALTEIB-FLNGXNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Methyl-3-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-4-Methyl-2-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Aspects of Stereocontrol in the Synthesis of Cyclooctanoids. A Synthesis of (+)-Dactylol

  摘要：

  The judicious placement of stereocenters on precursors for 4 + 3 cycloaddition reactions can lead to high levels of stereocontrol in the 4 + 3 cycloaddition process of cyclopentenyl cations and tethered butadienes. This concept was successfully tested in the context of a synthesis of (+)-dactylol.

  DOI：

  10.1021/ol006390b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-prop-2-enoxybutanal 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 (R)-5-Methyl-3-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122