(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 883878-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man2Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 883878-53-3
• 化学式: C₁₁₂H₁₁₄Cl₃NO₂₃
• 分子量: 1948.49
• InChiKey: YLSWPQFVZCOFKK-JOKXYIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的所有磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 聚糖的化学合成

  摘要：

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的

  DOI：

  10.1021/ja806283e
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 三氯乙腈 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以52%的产率得到(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368