3-(4-(3-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl)phenol | 146846-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-(3-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl)phenol
• 英文别名: 3-[4-(3-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl]phenol
• CAS: 146846-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: HVYJKPWVVHJYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(3-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl)phenol 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以102 mg的产率得到3,3'-thiene-2,5-diyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-(3-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• Nitro resin supported copper nanoparticles: An effective heterogeneous catalyst for C N cross coupling and oxidative C C homocoupling
  作者：Nirav Barot、Sunil B. Patel、Harjinder Kaur

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.009

  日期：2016.11

  investigate the synthesis and catalytic activity of copper nanoparticles (CuNPs) stabilized onto a novel nitro functionalized polystyrene resin. The deposited nanoparticles were characterized by various analytical techniques and TEM images, revealed uniformly distributed copper nanoparticles of sizes 3–9 nm. We effectively used the resin impregnated CuNPs for C N coupling of various aromatic amines with aryl

  摘要 在本研究中，我们研究了稳定在新型硝基官能化聚苯乙烯树脂上的铜纳米粒子 (CuNPs) 的合成和催化活性。沉积的纳米粒子通过各种分析技术和 TEM 图像进行了表征，揭示了尺寸为 3-9 nm 的均匀分布的铜纳米粒子。我们有效地将树脂浸渍的 CuNPs 用于各种芳香胺与芳基卤化物的 CN 偶联以及苯乙炔的氧化 CC 同偶联。此外，还研究了催化剂的循环利用、金属离子的浸出和载体中的反应后变化，得出的结论是，在本质上具有氧化性的苯乙炔均偶联过程中，载体充当氧化剂。
• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。