8,9-dibromo-1,4-dimethoxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene | 1233126-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dibromo-1,4-dimethoxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene
• CAS: 1233126-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 460.165
• InChiKey: SRDJXOGKPGGEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 8,9-dibromo-1,4-dimethoxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-dimethoxy-(5α,8β,11β,14α)-5,8,11,14-tetrahydro-8,11-dioxa-5,14-methanopentacene 、 1,4-dimethoxy-(5α,8α,11α,14α)-5,8,11,14-tetrahydro-8,11-dioxa-5,14-methanopentacene
  参考文献：
  名称：

  非共轭芳烃和醌发色团之间的分子内电子相互作用

  摘要：

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja910362j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-8,9-dibromo-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene 、 碘甲烷 在 苯肼 、 potassium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到8,9-dibromo-1,4-dimethoxy-5,12-dihydro-5,12-methylenotetracene
  参考文献：
  名称：

  非共轭芳烃和醌发色团之间的分子内电子相互作用

  摘要：

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja910362j