2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-hydroxy-3-methylbutyraldehyde | 911137-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-hydroxy-3-methylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxy-3-hydroxy-3-methylbutanal；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxy-3-hydroxy-3-methylbutanal
• CAS: 911137-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 248.395
• InChiKey: FDLCVAYKHPCGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-hydroxy-3-methylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以116 mg的产率得到2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用臭氧部分氧化烯基硅烷：二醇和三醇衍生物的新型立体选择性方法

  摘要：

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032161
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(tert-butyl(dimethyl)silanylperoxy)-3-hydroxy-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  用臭氧部分氧化烯基硅烷：二醇和三醇衍生物的新型立体选择性方法

  摘要：

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032161

文献信息

• Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone:  A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions
  作者：Masanori Murakami、Kyohei Sakita、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ol061635r

  日期：2006.8.1

  A reaction of gamma-silyl allylic alcohol and its ether with ozone provides synthetically versatile alpha-formyl silyl peroxide in good yield without normal fission of carbon-carbon double bond. Thus, the provided silyl peroxide serves as a good precursor for the stereochemically defined triol derivative via alkylation and reduction of peroxide moiety.

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。