1-(2-isopropylthioethyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 247129-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-isopropylthioethyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[2-[(1-Methylethyl)thio]ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-propan-2-ylsulfanylethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 247129-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: PIIIVCUCOMJPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 diisopropyl(vinyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以102 mg的产率得到2-(1-azido-2-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(2-isopropylthioethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二烷基和二芳基乙烯基s盐与吲哚-2-和吡咯-2-甲醛的反应性和重排

  摘要：

  在氢化钠和叠氮化钠的存在下，各种二烷基和二芳基乙烯基ulf盐与吲哚-2-羧醛反应生成类似于2的三环叠氮基醇。对于吡咯-2-甲醛，发生[2,3]σ和其他重排，除了在发生环化反应的二苯基乙烯基s三氟甲磺酸盐的情况下，收率低，为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00605-5

文献信息

• Reactivity and rearrangements of dialkyl- and diarylvinylsulfonium salts with indole-2- and pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Yufeng Wang、Weihong Zhang、Vincent J Colandrea、Leslie S Jimenez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00605-5

  日期：1999.8

  Various dialkyl- and diarylvinylsulfonium salts react with indole-2-carboxaldehydes in the presence of sodium hydride and sodium azide to form tricyclic azido alcohols analogous to 2. With pyrrole-2-carboxaldehyde, [2,3] sigmatropic and other rearrangements occur except in the case of diphenylvinylsulfonium trifluoromethanesulfonate where the annulation reaction does take place to give a low yield

  在氢化钠和叠氮化钠的存在下，各种二烷基和二芳基乙烯基ulf盐与吲哚-2-羧醛反应生成类似于2的三环叠氮基醇。对于吡咯-2-甲醛，发生[2,3]σ和其他重排，除了在发生环化反应的二苯基乙烯基s三氟甲磺酸盐的情况下，收率低，为29。