ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 1393658-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1393658-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ZOOZSLXXRUAGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1E,4E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010

文献信息

• Copper(II)/Iron(III) Co-catalyzed Intermolecular Diamination of Alkynes: Facile Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Jing Zeng、Yu Jia Tan、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol301858j

  日期：2012.9.7

  A facile synthesis of imidazo[1,2-alpha]pyridines has been achieved by copper(II) and iron(III) co-catalyzed C-N bond formation. This reaction involves an intermolecular oxidative diamination of alkynes with high chemoselectivity and regioselectivity.