(R)-6-(1S,2S)-2-((hydroxymethyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one | 284662-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-(1S,2S)-2-((hydroxymethyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 284662-66-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VONPPLFSOLDSCE-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(1S,2S)-2-((hydroxymethyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one 在 chromium dichloride 、 triacetoxyperiodinane 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 constanolactone A/B
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-6-(1S,2S)-2-((hydroxymethyl)cyclopropyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Eicosanoid and Its Congener, Using Organocatalytic Cyclopropanation, and Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1021/jo800631z

  日期：2008.7.1

  An enantioselective unified strategy for the syntheses of the oxylipin class of natural products was accomplished. Our strategy relies on three catalytic steps: (a) organocatalytic cyclopropanation, (b) the catalytic asymmetric transfer hydrogenation (CATHy) reaction, and (c) the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.
• Stereoselective synthesis of the C(1)—C(9) synthon of constanolactones by biomimetic cyclization of homoallylic epoxide
  作者：M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000019903.01714.26

  日期：2003.12