1-phenyl-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 891865-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 891865-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: AEXCHJBIFHYBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 sodium peroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 1-phenyl-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047

文献信息

• ‘One-pot’ synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via lithium tert-butoxide-mediated sterically hindered Claisen condensation and Knorr reaction
  作者：Jian-An Jiang、Wei-Bin Huang、Jiao-Jiao Zhai、Hong-Wei Liu、Qi Cai、Liu-Xin Xu、Wei Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.012

  日期：2013.1

  A concise ‘one-pot’ synthesis of a variety of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed in moderate to good yields with excellent regioselectivity. Less cost lithium tert-butoxide has been identified as a base for sterically hindered Claisen condensation to efficiently generate the labile 3-substituted 4-aryl-2,4-diketoesters. Furthermore, extensive studies lead to a ‘one-pot’

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。
• Palladium-catalyzed late-stage mono-aroylation of the fully substituted pyrazoles via aromatic C–H bond activation
  作者：Miao-Miao Chen、Ling-Yan Shao、Li-Jun Lun、Yu-Liang Wu、Xiao-Pan Fu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.022

  日期：2019.3

  5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed via direct and exclusive mono-Csp2 H bond activation with broad substrate scope and good functional group tolerance. A dual-core dimeric palladacycle is confirmed by X-ray single crystal crystallography, and probably serves as an active species in the catalytic cycle.

  摘要通过直接和排他的单-Csp2 H键活化，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性，开发了钯催化的4-甲基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的后期芳基化反应。X射线单晶晶体学证实了双核二聚体帕拉达环，并且可能在催化循环中用作活性物质。