5-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-ol | 888229-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-ol
• CAS: 888229-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: FCFOXEOZUDHFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-ol 、 三氟乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以69%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[4-(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些羟基吡唑衍生物作为抗炎抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一些羟基吡唑衍生物 2-7 是通过酮酯 1 与肼水合物或取代肼的环缩合，然后用乙酸酐或三氟乙酸酐还原和酰化来合成的。评估了新合成的化合物的抗炎、抗菌活性。此外，还确定了致溃疡性和急性毒性特征。化合物N-(4-(5-羟基-1-三氟乙酰基-1H-吡唑-3-基)苯基)三氟乙酰胺4b、3-(4-硝基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5- ol 5b 和 N-（4-（5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯基）三氟乙酰胺 7b 被证明是本研究中最活跃的抗炎、抗菌剂安全边际和极小或没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500197
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一些羟基吡唑衍生物作为抗炎抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一些羟基吡唑衍生物 2-7 是通过酮酯 1 与肼水合物或取代肼的环缩合，然后用乙酸酐或三氟乙酸酐还原和酰化来合成的。评估了新合成的化合物的抗炎、抗菌活性。此外，还确定了致溃疡性和急性毒性特征。化合物N-(4-(5-羟基-1-三氟乙酰基-1H-吡唑-3-基)苯基)三氟乙酰胺4b、3-(4-硝基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5- ol 5b 和 N-（4-（5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯基）三氟乙酰胺 7b 被证明是本研究中最活跃的抗炎、抗菌剂安全边际和极小或没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500197

文献信息

• Synthesis and SAR of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as novel, selective c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Mei Liu、Zhili Xin、Jill E. Clampit、Sanyi Wang、Rebecca J. Gum、Deanna L. Haasch、James M. Trevillyan、Cele Abad-Zapatero、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.046

  日期：2006.5

  A novel class of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as c-Jun-N-terminal kinase (JNK) inhibitors is described. These compounds were synthesized via the condensation of 2-nitrobenzaldehydes and hydroxypyrazoles. The structure-activity relationships (SAR) and kinase selectivity profile of the inhibitors are also discussed. Compound 16 was identified as a potent JNK inhibitor with good cellular potency. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.