methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 120200-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-dimethyl-α-D-mannopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²,O³-dimethyl-α-D-mannopyranosid]；Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranosid；(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6,7,8-trimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 120200-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ZOYHXXDGSUTGIY-XMEMRUQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  82.缩合α-与苯甲醛甲基甘露

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000330

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• Exploring the Far Side of Glycosyl Sulfoxide Activation Process
  作者：Wei Chen、Pinru Wu、Jing Zeng、Jing Fang、Zhiwen Liao、Lei Cai、Hao Wang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202200706

  日期：2023.2.15

  an extensive series of studies, the precise mechanism of this powerful glycosylation is still not fully understood. To address these 30-year puzzles, the far side of Kahne glycosylation is explored in this study. After a series of control and tracking experiments, a number of important intermediates including glycosyl oxo-sulfonium ion and sulfenic anhydride (Crich's intermediate) are suggested to be

  Kahne 糖基化的发现使碳水化合物化学向前迈进了一大步。尽管进行了一系列广泛的研究，但这种强大的糖基化作用的确切机制仍未完全了解。为了解决这些 30 年的难题，本研究探索了 Kahne 糖基化的另一面。经过一系列的控制和跟踪实验，一些重要的中间体包括糖基氧代硫离子和亚磺酸酐（Crich 中间体）被认为是复杂反应途径的原因。它还表明，除了传统的离子糖基化途径外，一种新的自由基途径很可能有助于产生各种副产物和副产物。这项研究提供了对 Kahne 糖基化的进一步了解，