1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-benzyl-β-L-idofuranose | 149302-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-benzyl-β-L-idofuranose
• CAS: 149302-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WVYNVHMYOBILEL-ZVDSWSACSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-benzyl-β-L-idofuranose 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-3-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-benzyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204