diisopropyl (3S,4R)-2-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethylphosphonate | 1159014-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diisopropyl (3S,4R)-2-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethylphosphonate
• 英文别名: (3S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1159014-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₆O₄P
• 分子量: 412.429
• InChiKey: JRSULKYDWGRFKD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (3S,4R)-2-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 tetraethylammonium borohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(3S,4R)-2-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷N-烷基膦酸酯及相关核苷酸类似物：合成与立体化学

  摘要：

  合成了N-膦酰基烷基-反式-3,4-二羟基吡咯烷衍生物，并将其用作合成子来制备羟基吡咯烷核苷膦酸，即3'-脱氧核苷5'-磷酸类似物。同时，研究了另一种途径，即利用曼尼希和迈克尔型反应对预先形成的吡咯烷核苷进行N-磷酸烷基化，以获得所需的核苷酸类似物。与后一种方法相反，前一种方法很可能由于亲核置换过程中存在两个可能的S N 2过渡态而形成了两个非对映异构体。通过NMR光谱研究了所制备的核苷酸类似物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.071
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidine 、 diisopropyl vinylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以69%的产率得到diisopropyl (3S,4R)-2-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷N-烷基膦酸酯及相关核苷酸类似物：合成与立体化学

  摘要：

  合成了N-膦酰基烷基-反式-3,4-二羟基吡咯烷衍生物，并将其用作合成子来制备羟基吡咯烷核苷膦酸，即3'-脱氧核苷5'-磷酸类似物。同时，研究了另一种途径，即利用曼尼希和迈克尔型反应对预先形成的吡咯烷核苷进行N-磷酸烷基化，以获得所需的核苷酸类似物。与后一种方法相反，前一种方法很可能由于亲核置换过程中存在两个可能的S N 2过渡态而形成了两个非对映异构体。通过NMR光谱研究了所制备的核苷酸类似物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.071