8-benzyloxyquinoline-4-carbaldehyde | 111115-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxyquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-carbaldehyde-8-benzyloxyquinoline；8-Benzyloxy-chinolin-4-carbaldehyd；8-Phenylmethoxyquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 111115-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OHGZEWXNGYZEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.0 °C
• 沸点：
  458.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxyquinoline-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tris-(E)-(4-(2-ethylhexyl cyanoacrylate)-8-hydroxyquinoline)aluminum
  参考文献：
  名称：

  将AlQ 3化学修饰为潜在的电子受体，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  在这封信中，通过在喹啉环的C-4处引入氰基丙烯酸2-乙基己酯设计并合成了一种新的AlQ 3衍生物。所得的Al（4CAQ）3在普通溶剂中显示出极好的溶解度（> 50 mg / ml）。此外，Al（4CAQ）3的LUMO能级大大降低至-3.70 eV，与有机太阳能电池（OSC）中使用的施主的能级相匹配。Al（4CAQ）3连同其八面体的分子几何形状和良好的紫外线可见吸收性，将成为OSC的有希望的溶液处理电子受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-benzyloxyquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将AlQ 3化学修饰为潜在的电子受体，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  在这封信中，通过在喹啉环的C-4处引入氰基丙烯酸2-乙基己酯设计并合成了一种新的AlQ 3衍生物。所得的Al（4CAQ）3在普通溶剂中显示出极好的溶解度（> 50 mg / ml）。此外，Al（4CAQ）3的LUMO能级大大降低至-3.70 eV，与有机太阳能电池（OSC）中使用的施主的能级相匹配。Al（4CAQ）3连同其八面体的分子几何形状和良好的紫外线可见吸收性，将成为OSC的有希望的溶液处理电子受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.049

文献信息

• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Thiosemicarbazone von 8-Hydroxychinolin-Derivaten
  作者：J. Büchi、A. Aebi、A. Deflorin、H. Hurni

  DOI：10.1002/hlca.19560390627

  日期：——

  Mit dem 8-Hydroxychinolin als Grundkörper wurden einige neue Thiosemicarbazon-Derivate hergestellt und auf ihre tuberkulostatische Wirkung in vitro geprüft. Alle Thiosemicarbazone sind weniger wirksam als der Grundkörper. 4-Methyl-8-benzyloxy-chinolin, 8-Benzyloxy-chinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon und 8-Methoxyohinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon dagegen sind durch eine sehr gute Wirkung in vitro

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。
• Synthesis and Electroluminescence of Metal 4-Styryl-8-hydroxyquinolates
  作者：Mon-Yao Chen、Ming-Ann Hsu、Ching-Yang Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/jccs.200400112

  日期：2004.8

  and electrical stability. Typical LED devices were fabricated by mixing the dyes with polyvinylcarbazole and spin-coated to form thin films, which were sandwiched between ITO (indium tin oxide) and a metal electrode. These devices displayed yellow-orange emissions with quantum efficiency ca. 0.4%.

  4-取代的8-羟基喹啉的铝和锌配合物被有效地用作发光二极管（LED）中的发光材料。本研究中选择的取代基是对甲氧基-2-苯乙烯基、对二乙氨基-2-苯乙烯基和萘-2-乙烯基。由于扩展了它们的 π 共轭，它们的发射光谱相对于三(羟基喹啉)铝 (Alq 3 ) 的发射光谱发生了红移。所有配合物都形成了无定形玻璃，具有很高的热稳定性和电稳定性。典型的 LED 器件是通过将染料与聚乙烯咔唑混合并旋涂形成薄膜来制造的，薄膜夹在 ITO（氧化铟锡）和金属电极之间。这些设备显示出黄橙色发射，量子效率约为。0.4%。