ganglioside HLG-2 | 1161750-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ganglioside HLG-2
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl]amino]-15-methylhexadec-4-enoxy]oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1161750-05-5
• 化学式: C₆₉H₁₂₅N₃O₂₆
• 分子量: 1412.76
• InChiKey: DNZHBBXMGBPGSJ-PPTDASBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  480
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methylhexadec-4-ene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ganglioside HLG-2
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706