8-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione | 32235-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione
• 英文别名: 4-Methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,2-naphthochinon；4-Methyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,2-naphthochinon；6-Methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-5,9-diene-3,4-dione
• CAS: 32235-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SLRAEIXTRWMSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3,4-二羟基甲苯 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到8-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  某些取代的邻醌与1,3-环戊二烯的电化学诱导Diels-Alder反应：在Diels-Alder反应中一个有趣的发现

  摘要：

  在乙醇/水（60:60）中，在存在1,3-环戊二烯（3）的条件下研究了4-甲基邻苯二酚（1a），4-叔丁基邻苯二酚（1b）和3-甲基邻苯二酚（5）的电化学氧化。使用循环伏安法，控制电位库仑法和制备性电解法制备40 v / v）混合物。电化学生成的苯醌作为亲二烯体参与了Diels-Alder反应，并通过EC机理形成了三甲基四氢萘醌。3-甲基-邻-苯醌（5a）与3的环加成反应具有很高的区域选择性，可提供一种新的区域异构体产物6。提出环加成将与吸附在碳电极表面上的苯醌一起发生。受控电位电解在一个单室电池中进行。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/abb980

文献信息

• Ansell et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1971, p. 1414,1418
  作者：Ansell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Konstitution der o-Chinondiacetate (2,2-Diacetoxy-cyclohexadienone)
  作者：F. Wessely、H. Budzikiewicz、W. Metlesics

  DOI：10.1007/bf00925226

  日期：——