(5R,6S,7R)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,6,10,10-pentamethyl-3,3,9,9-tetrakis(trimethylsilyl)-7-(2-((trimethylsilyl)oxy)allyl)-4,8-dioxa-2,3,9,10-tetrasilaundecane | 1616730-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S,7R)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,6,10,10-pentamethyl-3,3,9,9-tetrakis(trimethylsilyl)-7-(2-((trimethylsilyl)oxy)allyl)-4,8-dioxa-2,3,9,10-tetrasilaundecane
• CAS: 1616730-51-8
• 化学式: C₃₂H₈₂O₃Si₉
• 分子量: 767.771
• InChiKey: QWLNFGYMFGJWNG-JSSJSZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,6,10,10-pentamethyl-3,3,9,9-tetrakis(trimethylsilyl)-7-(2-((trimethylsilyl)oxy)allyl)-4,8-dioxa-2,3,9,10-tetrasilaundecane 在 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₂₈O₄
  参考文献：
  名称：

  基于“超级甲硅烷基”定向羟醛反应的阿维菌素立体发散方法

  摘要：

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol501327g
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)silyl triflate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S,7R)-5-((S)-sec-butyl)-2,2,6,10,10-pentamethyl-3,3,9,9-tetrakis(trimethylsilyl)-7-(2-((trimethylsilyl)oxy)allyl)-4,8-dioxa-2,3,9,10-tetrasilaundecane
  参考文献：
  名称：

  基于“超级甲硅烷基”定向羟醛反应的阿维菌素立体发散方法

  摘要：

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol501327g