(E)-Methyl 3-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3'-yl]acrylate | 1201667-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-Methyl 3-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3'-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[6-methoxy-2-(phenylselanylmethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1201667-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃Se
• 分子量: 362.287
• InChiKey: NWPQMBNBGIPFRH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 3-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3'-yl]acrylate 、 Rawal’s diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到rel-(1R,2R,6S)-1-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N,N-dimethylamino)-6-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3'-yl]cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(phenylselenylmethyl)nicotinaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-Methyl 3-[6'-methoxy-2'-(phenylselenylmethyl)pyridine-3'-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946

文献信息

• The Synthesis of Functionalised Bicyclo[3.3.1]nonanes Related to Huperzine A
  作者：Vittorio Caprio、Jarrod Ward、Alison Johnson、George Clark

  DOI：10.1055/s-0029-1216946

  日期：2009.10

  structure of huperzine A, are described. Cyclisation of (2-pyridyl)methyl radicals derived from two model [(2-phenylseleno­methyl)-3-pyridyl]cyclohexenones, proceeds in 6-exo-trig mode to give bicyclo[3.3.1]nonanes. Cyclisation yields are related to the substitution pattern and relative stereochemistry about the enone ring. Cyclisation precursors were accessed by either conjugate addition of a (3-pyridyl)cuprate

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder