2,3-diphenylquinolin-4-amine | 1079284-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenylquinolin-4-amine
• 英文别名: Amino-diphenyl quinoline
• CAS: 1079284-66-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: WKSKKOPGNAVCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4-(triphenylphosphoranylideneamino)quinoline 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2,3-diphenylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-叠氮基-3-（溴/碘）喹啉作为底物，用于合成伯4-氨基-2,3-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450515

文献信息

• A Modular Synthesis of 4-Aminoquinolines and [1,3] N-to-C Rearrangement to Quinolin-4-ylmethanesulfonamides
  作者：Kyung Hwan Oh、Jin Gyeong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01701

  日期：2017.8.4

  diversified 4-aminoquinolines using nitriles, diaryliodoniums, and ynamides. The C7-substituted regioisomers were formed regioselectively when meta-substituted phenyliodonium salts were used. [1,3] N-to-C rearrangement of the products to quinolin-4-ylmethanesulfonamides and simultaneous deprotection of benzyl and sulfonamide group were newly developed. Finally, antimalarial CK-2-68 was successfully prepared

  铜催化的区域控制的三组分反应使用腈，二芳基碘鎓和乙酰胺提供了多样化的4-氨基喹啉。当使用间取代的苯基碘鎓盐时，C 7取代的区域异构体是区域选择性地形成的。[1,3]产品的N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺，同时脱保护苄基和磺酰胺基团。最后，成功制备了抗疟药CK-2-68。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridines from β-Ketodinitriles and Alkynes via Cyclization and N–H/C Annulation
  作者：Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Ashish Kumar Sahoo、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01472

  日期：2022.5.27

  A Pd(II)-catalyzed synthesis of furopyridines has been developed from β-ketodinitriles and alkynes via an unusual N–H/C annulation. The participation of both the nitrile groups and the concurrent construction of furan and pyridine rings through the formation of C–C, C═C, C–O, C–N, and C═N bonds are the important features. The synthetic applicability is further demonstrated through a series of postsynthetic

  已经从 β-酮二腈和炔烃通过不寻常的 N-H/C 环化开发了 Pd(II) 催化的呋喃吡啶合成。腈基的参与以及通过形成 C-C、C=C、C-O、C-N 和 C=N 键同时构建呋喃和吡啶环是重要特征。通过一系列合成后改变进一步证明了合成的适用性。
• 2-Aryl-4-azido-3-(bromo/iodo)quinolines as substrates for the synthesis of primary 4-amino-2,3-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.1002/jhet.5570450515

  日期：2008.9

  primary 4-amino-2-aryl-3-(bromo/iodo)quinolines using 80% acetic acid under reflux. Tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(O)-catalyzed Suzuki reaction of the 2-aryl-3-iodo-4-(triphenylphosphoranylideneamino)-quinolines with phenylboronic acid in dimethyl formamide in the presence of 2 M K2CO3 followed by hydrolysis of the incipient 2,3-diaryl-4-(triphenylphosphoranylideneamino)quinolines with 80% acetic

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。