methyl 2-(8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl)benzoate | 1040751-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl)benzoate
• CAS: 1040751-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: QQYOZMDMDOCUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到methyl 2-(8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Heck Arylation of Dual π-Deficient/π-Excessive Heteroaromatics. Synthesis of C-5 Arylated Imidazo[1,5-a]pyrazines

  摘要：

  A general and efficient synthesis of 5-aryl imidazo[1,5-a]pyrazines by palladium-catalyzed coupling of the corresponding 8-substituted derivatives with aryl halides is described. The scope of this new reaction for the imidazo[1,5-a]pyrazine ring system was explored using three readily available 8-substituted precursors, X = NH2, NMe2, and OMe, as well as 8-aryl derivatives, X = Ar'. On the basis of these results as well as studies using a deuterated derivative, a Heck-like mechanism is proposed for this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol800761r