4-bromo-7-fluoro-5-iodo-2-trifluoromethyl-3,8-bis(trimethylsilyl)quinoline | 685090-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-7-fluoro-5-iodo-2-trifluoromethyl-3,8-bis(trimethylsilyl)quinoline
• 英文别名: [4-Bromo-7-fluoro-5-iodo-2-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilylquinolin-8-yl]-trimethylsilane
• CAS: 685090-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₉BrF₄INSi₂
• 分子量: 564.307
• InChiKey: OSRQIFAJJISTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-fluoro-5-iodo-2-trifluoromethyl-3,8-bis(trimethylsilyl)quinoline 在 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-bromo-7-fluoro-5-iodo-2-(trifluoromethyl)quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多重卤化喹啉功能化中的区域柔性

  摘要：

  选择 4-Bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 和 4-bromo-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 作为模型底物，探索在什么条件下 regiochem。可以进行彻底的官能化反应。这个目标是通过使用三甲基甲硅烷基实体和碘原子作为唯一的辅助取代基来实现的。可以生成有机锂中间体并去除保护基团，而不会损害存在于 4 位的溴原子。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300610
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-fluoro-2-trifluoromethyl-3,8-bis(trimethylsilyl)quinoline 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-bromo-7-fluoro-5-iodo-2-trifluoromethyl-3,8-bis(trimethylsilyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  多重卤化喹啉功能化中的区域柔性

  摘要：

  选择 4-Bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 和 4-bromo-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 作为模型底物，探索在什么条件下 regiochem。可以进行彻底的官能化反应。这个目标是通过使用三甲基甲硅烷基实体和碘原子作为唯一的辅助取代基来实现的。可以生成有机锂中间体并去除保护基团，而不会损害存在于 4 位的溴原子。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300610