(3R,5R)-5-((5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl acetate | 1253410-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-((5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl acetate
• CAS: 1253410-84-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: QMKCNGLVRIRGOR-BANFPRBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4,4-dimethyloxazolidine-2-thione 、 (3R,5R)-5-((5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl acetate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成两性类化合物C，C2和F的C（1）-C（9）片段

  摘要：

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。

  DOI：

  10.1021/ol1021228
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以590 mg的产率得到(3R,5R)-5-((5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高效合成两性类化合物C，C2和F的C（1）-C（9）片段

  摘要：

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。

  DOI：

  10.1021/ol1021228