N-acetyl-4,4-dimethyloxazolidine-2-thione | 150968-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-acetyl-4,4-dimethyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 150968-17-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: JHYQGWOORJKKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4,4-dimethyloxazolidine-2-thione 、 (3R,5R)-5-((5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl acetate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成两性类化合物C，C2和F的C（1）-C（9）片段

  摘要：

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。

  DOI：

  10.1021/ol1021228
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-硫 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N-acetyl-4,4-dimethyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907

文献信息

• Amphidinolides F and C2: An Odyssey in Total Synthesis
  作者：Laurent Ferrié、Ismaila Ciss、Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Matar Seck、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02458

  日期：2022.1.21

  desulfonylation sequence. Our convergent strategy allowed the total synthesis of amphidinolide F and enabled a new unifying route toward the synthesis of amphidinolides C, C2, and C3 using a late-stage divergent approach. Although there were unsatisfying yields at some critical steps, our work culminated into the first total synthesis of amphidinolide C2.

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的
• PROCESS FOR PRODUCING 4-SUBSTITUTED AZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0573667B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5731431A
  申请人：——

  公开号：US5731431A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient Synthesis of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolides C, C2, and F
  作者：Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/ol1021228

  日期：2010.11.5

  The synthesis of the C(1)−C(9) fragment of amphidinolides C, C2, and F was achieved by using a vinyloguous Mukaiyama aldol reaction on a chiral aldehyde with a silyloxyfuran and by using a C-glycosylation of a lactol derivative with an acetyl oxazolidinethione. From the available chiral acetonide−glyceraldehyde, all the stereogenic centers were perfectly induced along the synthesis. The C(1)−C(9) fragment

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。