ethyl 6-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate | 1431472-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1431472-23-9
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 303.668
• InChiKey: FJFICVHHXNXJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以57%的产率得到ethyl 6-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的N-（2-链烯基芳基）烯胺的分子内氧化环化反应 合成2-三氟甲基喹啉†

  摘要：

  已经开发出用于合成2-三氟甲基喹啉的N-（2-链烯基芳基）烯胺的一般且有效的铜介导的分子内氧化环化。在许多具有广泛生物活性的天然化合物和药物中，靶向杂环是一种特权结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra09741c

文献信息

• 一种2-三氟甲基喹啉类化合物及其合成方法和应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115466212A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提出了一种2‑三氟甲基喹啉类化合物及其合成方法及其应用，属于有机氟化学合成的技术领域，用以解决现有2‑三氟甲基喹啉类骨架的合成反应操作难度加大，同时对环境不友好的技术问题。一种2‑三氟甲基喹啉类化合物，结构式如下所示： 制备方法包括以下步骤：将反应物邻氨基苯甲醛类化合物1和三氟乙酰乙酸乙酯类化合物2、催化剂加入溶剂中得到混合溶液，充分反应后制得2‑三氟甲基喹啉类化合物。本发明制备方法反应操作简单，条件温和，官能团耐受性强，不需要金属催化剂的加入，较高的步骤经济性和原子经济性，反应的副产物仅为水，是绿色合成的典型案例。
• Lithium triflate (LiOTf): a highly efficient and reusable catalytic system for the synthesis of diversified quinolines under neat conditions
  作者：Amol B. Atar、Someshwer D. Dindulkar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-012-0906-2

  日期：2013.5

  A series of diverse polyfunctionalized quinolines were easily prepared in excellent yields via a Friedlander reaction of o-aminoaryl ketone or o-aminoaryl aldehyde with alpha-methylene ketones using lithium triflate as an expeditious catalyst under solvent free conditions. The protocol provides a practical and straightforward approach toward highly functionalized quinoline derivatives in excellent yields. The catalyst is easily recoverable and less sensitive to moisture, which makes this protocol more advantageous.