4-allyl-3,3-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 1132665-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-3,3-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-4-prop-2-enylcyclohexene-1-carboxylate；methyl 3,3-dimethyl-6-oxo-4-prop-2-enylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1132665-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZJAZVEQAHMHDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3,3-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到9,9-dimethyl-3-oxo-tricyclo[3.3.1.0(2,8)]nonane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基环己烯酮体系促进多烯环化。Lewis酸催化下一个不寻常的1,2-氢化物转变

  摘要：

  在AlCl 3 / SnCl 4的催化下，标题化合物的多烯环化产生相应的多环产物，其中许多在结构上是高度出乎意料的，因此需要单独的X射线分析来完成结构鉴定。从机理上讲，提出了一种不寻常的1,2-氢化物位移来阐明产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ol802878t
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-5,5-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4-allyl-3,3-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基环己烯酮体系促进多烯环化。Lewis酸催化下一个不寻常的1,2-氢化物转变

  摘要：

  在AlCl 3 / SnCl 4的催化下，标题化合物的多烯环化产生相应的多环产物，其中许多在结构上是高度出乎意料的，因此需要单独的X射线分析来完成结构鉴定。从机理上讲，提出了一种不寻常的1,2-氢化物位移来阐明产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ol802878t

文献信息

• Polyene Cyclization Promoted by the Cross-Conjugated α-Carbalkoxy Cyclohexenone System. An Unusual 1,2-Hydride Shift under Lewis Acid Catalysis
  作者：Min-Tsang Hsieh、Ho-Hsuan Chou、Hsing-Jang Liu、Huang-Min Wu、Tai Wei Ly、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/ol802878t

  日期：2009.4.16

  Polyene cyclization of the titled compounds under catalysis with AlCl3/SnCl4 gave rise to the corresponding polycyclic products, many of which were structurally highly unexpected, and thus, individual X-ray analysis was required to finalize the structural identification. Mechanistically, an unusual 1,2-hydride shift is proposed to elucidate the product formation.

  在AlCl 3 / SnCl 4的催化下，标题化合物的多烯环化产生相应的多环产物，其中许多在结构上是高度出乎意料的，因此需要单独的X射线分析来完成结构鉴定。从机理上讲，提出了一种不寻常的1,2-氢化物位移来阐明产物的形成。