3,4,6,7-tetra-O-benzyl-2-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptapyranoside trichloroacetimidate | 1021393-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-2-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptapyranoside trichloroacetimidate
• CAS: 1021393-82-7
• 化学式: C₃₉H₄₀Cl₃NO₈
• 分子量: 757.107
• InChiKey: JXJCMVYBAGYRJW-SCSXWEJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(perfluorooctyl)propanyloxybut-2-enyl alcohol 、 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-2-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptapyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(perfluorooctyl)propanyloxybut-2-enyl-2-O-acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记辅助的甘油-D-甘露聚糖-庚糖与伴刀豆球蛋白A结合的合成和定量评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704262
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,7-tetra-O-benzyl-2-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptapyranoside 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以94%的产率得到3,4,6,7-tetra-O-benzyl-2-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptapyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记辅助的甘油-D-甘露聚糖-庚糖与伴刀豆球蛋白A结合的合成和定量评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704262

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides from terminal B. pertussis LPS pentasaccharide and definition of the minimal epitope recognized by anti-pertussis antibodies
  作者：Guang-wu Chen、Lina Guo、Jiasheng Huang、Haijun Ma.、Sonsire Fernandez-Castillo、Jean Pierre Soubal-Mora、Yury Valdes-Balbin、Vicente Verez-Bencomo

  DOI：10.1007/s10719-024-10160-z

  日期：2024.10

  recognized by B. pertussis anti-lipopolysaccharide antibodies. This paper describes the complete synthesis of oligosaccharides containing two to five monosaccharide units corresponding to the pentasaccharide at the nonreducing end of the lipooligosaccharide and their recognition by mice and rabbit antibodies elicited against whole-cell B. pertussis. For the first time, we report that the terminal disaccharide

  百日咳疫苗在控制百日咳流行方面非常有效，但对控制年龄较大的儿童和成人的血液循环无效，从而促进了未来疫情的发生。针对脂多糖的抗体可以减少细菌的携带、循环和传播。来自脂多糖的寡糖片段可能以蛋白质糖缀合物的形式成为现有疫苗的潜在补充。开发此类疫苗的一个重要步骤是确定百日咳杆菌抗脂多糖抗体识别的最小寡糖表位。本文描述了含有 2 到 5 个单糖单元的寡糖的完全合成，这些单糖对应于脂寡糖非还原端的五糖，以及小鼠和兔抗体对全细胞百日咳芽孢杆菌的识别。我们首次报道了末端二糖 α-D-GlcNAcp-（1 → 4）-（2,3-di-NAc）-D-ManAp 酸是百日咳杆菌诱导的抗体识别的最小结构。