(4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1092501-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1092501-24-0
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₄
• 分子量: 370.228
• InChiKey: ZCZJPGHNGSPAIM-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)octa-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F

  摘要：

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067261
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F

  摘要：

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067261

文献信息

• Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-2008-1067261

  日期：2008.10

  An enantiospecific synthesis of cyclohexane-1,2,3,4-tetrols was accomplished from l-(+)-tartaric acid. Pivotal steps in the synthetic sequence include zinc-mediated Boord-type fragmentation of an acetonide, ring-closing metathesis (RCM), and osmium-mediated dihydroxylation.

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。