4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯 | 499195-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chloropyrimidin-4-yl)benzoate
• CAS: 499195-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: PTSZMMLYAGLVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 莫洛替尼
  参考文献：
  名称：

  优化 momelotinib 作为泛 JAK 抑制剂的效力和功效

  摘要：

  失调的 JAK-STAT 信号传导已被证明与几种免疫介导的疾病有关。几种 Janus 激酶 (JAK) 抑制剂已被批准用于治疗各种炎症和自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎 (RA)、斑块状银屑病、银屑病关节炎、炎症性肠病 (IBD)。在这里，我们报告了 momelotinib 类似物（一种基于嘧啶的 JAK 抑制剂）的设计、优化、合成和生物学评估，以获得泛 JAK 抑制剂。系统的结构活性关系研究导致了化合物32 的发现，该化合物可有效抑制 JAK1、JAK2 和 JAK3。体内研究表明化合物32与莫莫替尼相比，具有良好的药代动力学特性并显示出优越的抗炎功效1。因此，化合物32已进入临床前开发阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128728
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109943

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] RETROMETABOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉTROMÉTABOLIQUES
  申请人：CYTOPIA RES PTY LTD

  公开号：WO2009029998A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to phenylaminopyrimidine compounds that are retrometabolic drugs or metabolites thereof. These compounds are also inhibitors of protein kinases including JAK kinases, in particular JAK2 kinases and can be used in the treatment of kinase associated diseases such as vascular diseases including pulmonary arterial hypertension (PAH), hypertension, hypertrophy and ischemia; immunological or inflammatory diseases including asthma and Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD); and hyperproliferative diseases such as cancer including lung cancer.

  本发明涉及苯基氨基嘧啶化合物，它们是逆代谢药物或其代谢物。这些化合物也是蛋白激酶的抑制剂，包括JAK激酶，特别是JAK2激酶，并可用于治疗与激酶相关的疾病，如包括肺动脉高压（PAH）、高血压、肥大和缺血在内的血管疾病；免疫或炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）；以及包括肺癌在内的增殖过度性疾病。
• PHENYL AMINO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Burns Christopher John

  公开号：US20100197671A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to phenyl amino pyrimidine compounds which are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular the compounds are selective for JAK2 kinases. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases; and vascular diseases.

  本发明涉及苯基氨基嘧啶化合物，它们是蛋白激酶抑制剂，包括JAK激酶。特别是，这些化合物对JAK2激酶具有选择性。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；增生性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病；以及血管性疾病。
• Phenyl amino pyrimidine compounds and uses thereof
  申请人：Burns Christopher John

  公开号：US08486941B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention relates to phenyl amino pyrimidine compounds which are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular the compounds are selective for JAK2 kinases. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases; and vascular diseases.

  本发明涉及苯基氨基嘧啶化合物，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别地，这些化合物对JAK2激酶具有选择性。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；高增殖性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病；以及血管性疾病。
• MULTIPLE MYELOMA TREATMENT
  申请人：Burns Christopher John

  公开号：US20140171433A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A method of treating a subject presenting with multiple myeloma at a stage characterized by an increase in the prevalence of MM cells that (1) are IL-6 non-responsive and/or (2) have a CD45− phenotype, comprising administering to the subject an amount of a compound of formula Ib.

  一种治疗多发性骨髓瘤患者的方法，该患者处于以增加MM细胞的流行为特征的阶段，这些细胞(1)不响应IL-6和/或(2)具有CD45−表型，包括向患者施用Ib式化合物的数量。
• TREATMENT OF JAK2-MEDIATED CONDITIONS
  申请人：Smith Gregg D.

  公开号：US20140073643A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Described herein is a method for treating a subject experiencing anemia, comprising administering to the subject an amount of N-(cyanomethyl)-4-[2-[[4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-4-pyrimidinyl]-benzamide [CYT387 ] or a related compound effective to maintain or elevate the hemoglobin level. The anemic subjects including those afflicted with a myeloproliferative disorder, such as primary myelofibrosis.

  本文描述了一种治疗贫血患者的方法，包括向患者施用足够的N-(氰甲基)-4-[2-[[4-(4-吗啡基)苯基]氨基]-4-嘧啶基]-苯甲酰胺[CYT387]或相关化合物，以维持或提高血红蛋白水平。贫血患者包括那些患有骨髓增生性疾病，如原发性骨髓纤维化的患者。