4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1448859-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1448859-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YHDOPYCEZPVRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-phenylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxycarbonyl-2-methylpyrrole 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-acetyl-1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  模仿蛋白质识别基元的新型抗癌药

  摘要：

  新型四取代吡咯衍生物8g，8h和8i在低微摩尔浓度下显示出针对M14黑色素瘤细胞的选择性细胞毒性。结构-活性关系（SAR）表明，吡咯核心上存在三个芳族取代基，这是生物活性所必需的。计算研究强烈表明，这些取代基的特殊3D方向能够复制LxxLL样蛋白识别基序中的疏水侧链。生物学结果表明，对化合物敏感的细胞中p53表达和核易位改变，表明p53参与了其抗癌作用机制。不幸的是，由于活性类似物的溶解性差，不可能通过NMR技术进行进一步的研究。生成了药理学模型，并将其用于在分子数据库中执行3D搜索。

  DOI：

  10.1021/jm400947b