2-methyl-2-((R,E)-8-methylundec-5-enyl)-1,3-dioxolane | 1201658-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-((R,E)-8-methylundec-5-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E,8R)-8-methylundec-5-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1201658-88-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: FLSYZAWBZANBMW-PMGBHYCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((R,E)-8-methylundec-5-enyl)-1,3-dioxolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  、 (+)-(R)-3-methylhexanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72.6%的产率得到2-methyl-2-((R,E)-8-methylundec-5-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。