(E)-N,N-dimethyl-5-(2-propyloxiran-2-yl)pent-2-enamide | 1203791-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-5-(2-propyloxiran-2-yl)pent-2-enamide
• CAS: 1203791-90-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UXLZVMVKAZEHOB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-5-(2-propyloxiran-2-yl)pent-2-enamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 [(cyclopentadienyl)(titanium)(chloride)(C5H4C(cyclohexylidene)CH2C(NH(Bn))O)] chloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以61%的产率得到2-(2-(hydroxymethyl)-2-propylcyclobutyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过模板催化进行4-exo环化

  摘要：

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904428
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-6-methylenenon-2-enamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-5-(2-propyloxiran-2-yl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过模板催化进行4-exo环化

  摘要：

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904428

文献信息

• 4-<i>exo</i>Cyclizations by Template Catalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、Karsten Knebel、Inga Huth、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1002/anie.200904428

  日期：2009.11.9

  Small rings through large templates: A two‐point binding of the substrate radicals to cationic titanocene templates is essential for the success of otherwise impossible 4‐exo cyclizations (see scheme; Bn=benzyl). The cyclobutanes are obtained in high stereoselectivity and can be additionally functionalized in a straightforward manner.

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。