(1S,2S,10R,10aR)-1,2-(isopropylidene)dioxy-10-methoxymethyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one | 853232-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,2S,10R,10aR)-1,2-(isopropylidene)dioxy-10-methoxymethyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one
• 英文别名: (9R,10R,11S,15S)-9-(methoxymethoxy)-13,13-dimethyl-12,14-dioxa-1-azatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-3,5,7-trien-16-one
• CAS: 853232-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: SXGUZNFHLVLBNR-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,10R,10aR)-1,2-(isopropylidene)dioxy-10-methoxymethyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到(1S,2R,10R,10aR)-1,2-(isopropylidene)dioxy-10-methoxymethyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由（l）-谷氨酸非对映选择性合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (10R,10aS)-10-Methoxymethoxy-2-phenylselanyl-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,10R,10aR)-1,2-(isopropylidene)dioxy-10-methoxymethyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（l）-谷氨酸非对映选择性合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.029

文献信息

• Diastereoselective synthesis of new polyhydroxylated indolizidines from (l)-glutamic acid
  作者：Katarína Kadlečíková、Vincent Dalla、Štefan Marchalín、Bernard Decroix、Peter Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.029

  日期：2005.5

  tricyclic indolizidine dione 5, readily available in three steps from the cheap l-glutamic acid, as an attractive platform for chemo- and stereodivergent transformations is illustrated. The key steps involved totally diastereoselective ketone reduction of compound 5 and catalytic cis-dihydroxylation of the unsaturated amide 10. The synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of benzoanalogues

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f