allyl 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 93495-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 93495-75-1
• 化学式: C₅₉H₆₀O₁₄
• 分子量: 993.117
• InChiKey: QMVCGXNPRIILDZ-GVBGZNFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium cyanide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 allyl 4-O-(4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1

文献信息

• Synthesis and characterization of propyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85245-3

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 4- O -(4- O -acetyl-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-α- d - galactopyranoside was O -deallylated to give the 1-hydroxy derivative, and this was converted into the corresponding 1- O -( N -phenylcarbamoyl) derivative, treatment of which with dry HCl produced the α- d -galactopyranosyl chloride. This was converted into the corresponding

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O