4-(2-氯苯基)-4-氧代丁腈 | 135595-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-butyronitrile；4-(2-Chlorophenyl)-4-oxobutyronitrile
• CAS: 135595-17-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: QNUNMHMYNNNTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-(2-氯苯基)-4-氧代丁腈 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(2-chlorophenyl)-4-((pyridin-3-ylmethyl)imino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AS MODULATORS OF TREX1
  [FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TREX1

  摘要：

  提供的是化合物的化学式(I)及其药用盐和组合物，这些化合物对治疗与TREX1相关的各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2021243001A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)丙-2-炔酸 、 乙腈 在 水 、 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4-(2-氯苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基羧酸的脱羧氧化烷基化：γ-二酮和γ-乙腈的合成

  摘要：

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00520

文献信息

• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。
• TBADT‐Mediated C‐C Bond Formation Exploiting Aryl Aldehydes in a Photochemical Flow Reactor
  作者：Adam Cruise、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/cctc.202201328

  日期：2023.1.20

  Scaled Photochemical Reactions: A continuous flow approach for the photochemical synthesis of β-ketonitriles and related species is presented. This approach tolerates (hetero)aromatic substrates and uses readily available TBADT as an effective HAT catalyst reaching throughputs of up to 41 mmol/h.

  缩放光化学反应：提出了一种用于光化学合成 β-酮腈和相关物种的连续流动方法。这种方法可耐受（杂）芳族底物，并使用现成的 TBADT 作为有效的 HAT 催化剂，达到高达 41 mmol/h 的吞吐量。
• Unactivated C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkyl Nitriles with Vinylarenes and Mechanistic Studies
  作者：Xing-Wang Lan、Nai-Xing Wang、Cui-Bing Bai、Cui-Lan Lan、Tong Zhang、Shi-Lu Chen、Yalan Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02692

  日期：2016.12.2

  The first example of a metal-free unactivated C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl nitriles with terminal vinylarenes to provide gamma-ketonitrile derivatives is described. This protocol features simple operations, a broad substrate scope, and atom and step economy. In addition, Cu-catalyzed C(sp(3))-H bond functionalization of azodi-isobutyronitrile (AIBN) and analogues with terminal vinylarenes to generate gamma-ketonitriles was also studied. A preliminary free-radical pathway was confirmed by capturing an alkyl radical, and a conjugate system was found that can stabilize radical intermediates and be in favor of this transformation. Density functional theory (DFT) calculations also provide important evidence of the free-radical pathway.
• Liu, Yongjun; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 163 - 164
  作者：Liu, Yongjun、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of styrenes with α-cyanoacid: Access to γ‑ketonitriles
  作者：Rongxiang Chen、Yu Wang、Zhan-Yong Wang、Xueji Ma、Canran Xu、Kai-Kai Wang、Aili Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153807

  日期：2022.5