sodium (E)-2-methyl-3-phenylacrylate | 79044-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (E)-2-methyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: Natrium-(E)-2-methylcinnamat；2-methyl-3t-phenyl-acrylic acid ; sodium salt；2-Methyl-3t-phenyl-acrylsaeure; Natriumsalz
• CAS: 79044-44-3
• 化学式: C₁₀H₉O₂*Na
• 分子量: 184.17
• InChiKey: FRCPDSPQDRUUAA-USRGLUTNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (E)-2-methyl-3-phenylacrylate 在 phosphate buffer 、 乙二胺四乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Simon, Helmut; Guenther, Helmut; Bader, Johann, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 10, p. 897 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 sodium methylate 作用下， 生成 sodium (E)-2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不饱和羧酸不对称加氢的机理研究

  摘要：

  Ir 催化的烯烃不对称加氢广泛用于生产高附加值的大宗化学品和精细化学品。本课题组开发的具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂在α,β-不饱和羧酸、β,γ-不饱和羧酸、α,β-不饱和羧酸等带有配位羧基的烯烃的加氢反应中表现出高活性和高对映选择性。 γ,δ-不饱和羧酸。在这里，我们通过使用 (E)-2-甲基-3-苯基丙烯酸作为模型底物对这些 Ir 催化的不对称氢化反应进行了详细的机理研究。我们在真实的氢化条件下分离并表征了几个具有 Ir-H 键的关键中间体。特别，首先在手性 Ir 催化剂促进的不对称氢化反应中分离出 Ir(III) 迁移插入中间体。在没有氢的情况下，该中间体不能进行还原消除，这有力地支持了 Ir(III)/Ir(V) 循环参与氢化。基于Ir(III)中间体的结构、变温NMR光谱和密度泛函理论计算，我们阐明了Ir催化不饱和羧酸加氢的机理细节，并解释了反应的对映选择性。这些发现通过实验和计算阐明了

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11655

文献信息

• 手性螺[色满-4,1'-二氢茚]双齿配体铱络合物的合成与应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN116854744A

  公开（公告）日：2023-10-10

  本发明涉及一种手性螺[色满‑4,1'‑二氢茚]双齿配体铱络合物的合成与应用。其合成方法是以(R/S)‑2‑氧代螺[色满‑4,1'‑二氢茚]‑7'‑酚为起始原料，经三氟甲磺酸酯化、钯催化偶联和硅烷还原即可方便地合成相应的手性螺[色满‑4,1'‑二氢茚]双齿配体，该配体可以与铱金属前体络合得到催化剂；得到的手性螺[色满‑4,1'‑二氢茚]双齿配体铱催化剂可以应用于β,β–双取代丙烯酸盐类化合物（或β,β–双取代丙烯酸和碱）的不对称催化氢化反应从而高效高选择性地得到手性羧酸，催化剂用量可降低至0.02 mol%，并达到99%的收率和97% ee，这是该类化合物迄今为止所能取得的最好的不对称催化氢化的结果，该催化剂和氢化的方法在手性药物、天然产物和香精香料的不对称合成中具有重要的应用价值与潜力。