(6R)-4-(4'-methoxybenzyl)-6-methyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione | 342797-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6R)-4-(4'-methoxybenzyl)-6-methyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 342797-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: GHXNONZFAMNCAT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-(4'-methoxybenzyl)-6-methyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-acetylatrolactic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (6R)-4-(4'-methoxybenzyl)-6-methyl-6-phenylmorpholine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p