3,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)aniline | 1589028-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)aniline
• 英文别名: 3,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}aniline
• CAS: 1589028-31-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₈
• 分子量: 417.5
• InChiKey: GMXUCLHJZOENIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)aniline 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide

  摘要：

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ra47633b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide

  摘要：

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ra47633b

文献信息

• Hydrophobicity-driven folding and seeded polymerization of cystine-based dimeric diamides in aqueous media
  作者：Natsumi Fukaya、Soichiro Ogi、Midori Kawashiro、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d0cc05255h

  日期：——

  cystine-based dimeric diamides with aromatic substituents at the C- and N-termini was achieved in aqueous media. Theoretical and spectroscopic studies reveal that the terminal groups play crucial roles in slowing spontaneous assembly through formation of a folded conformation and guiding molecular alignment in the aggregated state.

  在水性介质中实现了在C-和N-末端带有芳族取代基的基于胱氨酸的二聚二酰胺的种子超分子聚合。理论和光谱研究表明，端基在通过折叠构象的形成和在聚集状态下指导分子排列而在减慢自发组装中起关键作用。
• Seeded Polymerization of an Amide‐Functionalized Diketopyrrolopyrrole Dye in Aqueous Media
  作者：Soichiro Ogi、Natsumi Fukaya、Arifin、Bastian Bjerkem Skjelstad、Yuh Hijikata、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201901382

  日期：2019.5.28

  trapping of monomers in the initial stage of the cooperative supramolecular polymerization in aqueous media. However, the monomeric species can selectively interact with externally added fragmented aggregates as seeds through concerted π‐stacking and hydrogen‐bonding interactions. Consequently, the time course of the supramolecular polymerization and the morphology of the aggregated state can be controlled

  酰胺官能化的二噻吩二酮基吡咯并吡咯（DPP）染料在水介质中的自组装是通过种子引发的超分子聚合实现的。温度和时间相关的研究表明，将单体溶液在甲醇/水混合物中冷却后，DPP衍生物的自发聚合会暂时延迟。理论计算表明，由于水合作用，酰胺官能化的DPP衍生物在存在水分子的情况下采用了能量上有利的折叠构象。这种构象变化最有可能在水性介质中的合作性超分子聚合的初始阶段捕获单体。然而，单体物种可以通过协调的π堆积和氢键相互作用与作为种子的外部添加的碎片聚集体选择性相互作用。因此，可以控制超分子聚合的时间过程和聚集态的形态，并且可以获得一维纤维，该纤维表现出J聚集状的红移移的吸收带。
• Impact of Hydrophobic/Hydrophilic Balance on Aggregation Pathways, Morphologies, and Excited-State Dynamics of Amphiphilic Diketopyrrolopyrrole Dyes in Aqueous Media
  作者：Natsumi Fukaya、Soichiro Ogi、Hikaru Sotome、Kazuhiro J. Fujimoto、Takeshi Yanai、Nils Bäumer、Gustavo Fernández、Hiroshi Miyasaka、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.2c07299

  日期：2022.12.14

  internal molecular orientation was examined via computational studies combining MD simulations and TD-DFT calculations. Furthermore, solvent and thermal denaturation experiments provided a state diagram that indicates the formation of unexpected nanoparticles during the self-assembly into nanosheets when longer OEG side chains are introduced. A kinetic analysis revealed that the nanoparticles were obtained

  我们报告了一系列带有各种亲水性低聚乙二醇 (OEG) 和疏水性烷基链的酰胺功能化二噻吩基二酮吡咯并吡咯 (TDPP) 的热力学和动力学水性自组装。光谱和显微研究表明，具有辛基的基于 TDPP 的两亲物形成具有 J 型激子耦合的片状聚集体。通过结合 MD 模拟和 TD-DFT 计算的计算研究检查了烷基链对聚集结构和内部分子取向的影响。此外，溶剂和热变性实验提供了一个状态图，表明当引入较长的 OEG 侧链时，在自组装成纳米片的过程中会形成意想不到的纳米粒子。动力学分析表明，纳米粒子是选择性地作为中间状态获得的，以形成热力学控制的纳米片。亚稳态聚集体用于种子引发的超分子组装，这允许建立对组装动力学和聚集体尺寸的控制。使用播种法制备的片状聚集体在激发态下表现出相干振动，表明 TDPP 单元的有序取向。这些结果强调了在分子设计中微调疏水/亲水平衡以动力学控制水性介质中两亲性 π 共轭分子组装成二维纳米结构的重要性。