Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 139894-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 139894-77-2
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: NNLVGZFZQQXQNW-JCMATRMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以1267 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactosyl-(1->4')-2,3,6,2',3',6'-hexa-O-acetyl-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  在侧链的非还原性末端具有β-D-半乳糖残基的新型支链β-环糊精的制备与表征及其与花生凝集素的特异性相互作用。

  摘要：

  在糖侧链的非还原末端具有β-D-半乳糖残基的六个新颖的支链β-环糊精（betaCD），即6（1），6（4）-di-O-（beta-D-半乳糖基） -betaCD（10），6-O-（beta-D-半乳糖基）-betaCD（11），6（1），6（4）-di-O-（beta-乳糖基）-betaCD（14），6- O-（β-乳糖基）-βCD（15），6（1），6（4）-二-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（18）和使用三氯乙亚氨酸酯方法化学合成了6-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（19）。通过HPLC在氨基柱上将反应产物分离成二支和单支βCD。通过质谱（MS）和二维（2D）NMR光谱分析确认了它们的结构。要研究与CD环相连的糖侧链的长度，这会导致分支CD的功能有所不同，使用光学生物传感器和基于血凝作用的抑制试验研究了这些化合物与花生（花生）凝集素（PN

  DOI：

  10.1248/cpb.52.51
• 作为产物：
  描述：

  Galβ1-4Galβ1-4Glc 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在侧链的非还原性末端具有β-D-半乳糖残基的新型支链β-环糊精的制备与表征及其与花生凝集素的特异性相互作用。

  摘要：

  在糖侧链的非还原末端具有β-D-半乳糖残基的六个新颖的支链β-环糊精（betaCD），即6（1），6（4）-di-O-（beta-D-半乳糖基） -betaCD（10），6-O-（beta-D-半乳糖基）-betaCD（11），6（1），6（4）-di-O-（beta-乳糖基）-betaCD（14），6- O-（β-乳糖基）-βCD（15），6（1），6（4）-二-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（18）和使用三氯乙亚氨酸酯方法化学合成了6-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（19）。通过HPLC在氨基柱上将反应产物分离成二支和单支βCD。通过质谱（MS）和二维（2D）NMR光谱分析确认了它们的结构。要研究与CD环相连的糖侧链的长度，这会导致分支CD的功能有所不同，使用光学生物传感器和基于血凝作用的抑制试验研究了这些化合物与花生（花生）凝集素（PN

  DOI：

  10.1248/cpb.52.51

文献信息

• 人乳三糖半乳糖基乳糖的制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114920788A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供三种天然等同人乳三糖半乳糖基乳糖，3′‑半乳糖基乳糖，4′‑半乳糖基乳糖和6′‑半乳糖基乳糖及其合成中间体的制备方法。半乳糖基乳糖在母乳中尤其是初乳中含量较高，其具有调节婴儿肠道微生物平衡，影响肠上皮细胞以及预防和治疗肠道炎症方面的潜在药物作用，在营养、食品以及医药领域具有良好的应用潜力。